《监狱风云》监狱长（监狱管理员）由张耀扬饰演，《监狱风云2》没有监狱长，监狱科长鬼见愁由徐锦江饰演。
《监狱风云》讲述了监狱中的犯人、黑帮以及典狱长之间的恩怨情仇。广告设计师卢家耀（梁家辉）虽然年轻有为，却因阻止不良分子寻衅滋事失手伤人，被判服刑3年，狱友钟天正（周润发）原本有妻有子，因嗜赌成性误杀妻子，如今追悔不已，决心出狱后痛改前非。两人结为患难知己。
狱中黑帮争斗频繁，卢家耀不时得到钟天正仗义相助。狱警杀手雄（张耀扬）为人凶狠，钟天正在忍无可忍的情形下与他结下仇怨，两人大打出手，双负重伤入院救治。卢家耀刑满释放之际，见钟天正伤愈返回牢房，他终算如释重负。
《监狱风云2》中钟天正因误杀妻子而被捕入狱，在第一集中由于和管教（张耀扬 饰）的冲突，被延长刑期。服刑期间正的母亲病逝，独子良仔被迫送入孤儿院，因此对父亲产生怨怼，狱中新任保安监督鬼见愁对正尤其憎厌，故当正欲申请外出探良仔时，他则诸多留难，并伺机教训正。
